W roku 1999 Starostwo Powiatowe rozpoczęło starania o uzyskanie insygniów Powiatu Garwolińskiego. Wystąpiono do archiwów państwowych w Warszawie, Otwocku i Lublinie z zapytaniem czy posiadają materiały świadczące o istnieniu herbu i flagi Powiatu Garwolińskiego. Z informacji uzyskanych z wyżej wymienionych archiwów wynikało, iż nie ma żadnych śladów i materiałów świadczących o posiadaniu przez Powiat Garwoliński swoich insygniów.
W związku z tym Starostwo wystąpiło do Instytutu Heraldyczno - Wekselologicznego w Warszawie jak również do Centrum Heraldyki Polskiej w Warszawie o przedstawienie oferty na projekt herbu i flagi. W drodze postępowania przetargowego wybrano ofertę Instytutu Heraldyczno – Wekselologicznego.
Instytut Heraldyczno – Wekselologiczny na podstwie wyników kwerendy historyczno – heraldycznej uznał, że najlepszym rozwiązaniem będzie sięgnięcie do najstarszych symboli używanych na terenie powiatu, czyli do znaków Ziemi Czerskiej i województwa sandomierskiego. Takie podejście pozwalało na skomponowanie herbu, który nawiązuje do heraldycznej tradycji polskich herbów ziemskich. Pozwolił też na przywrócenie jednego z najstarszych polskich godeł herbowych jakim jest smok czerski, który jest głównym elementem herbu powiatu garwolińskiego. Drugim elementem jest uszczerbiony herb Ziemi Sandomierskiej. Są to dwa pasy srebrne (białe) i czerwone. Jest to uzasadnione tym, że tylko niewielka część powiatu należała do dawnej Ziemi Sandomierskiej
Wykonany projekt został wysłany do zaopiniowania do Komisji Heraldycznej przy Ministerstwie Administracji i Spraw Wewnętrznych. Opinia na temat herbu i flagi była pozytywna. Komisja uznała trafność wyboru użytych w herbie godeł odnoszących się do herbu dawnego księstwa czerskiego oraz herbu ziemi sandomierskiej, której niewielka część znajduje się w obecnych granicach Powiatu. Wprowadzenie czerskiego smoka, którego tradycję może dziedziczyć Powiat Garwoliński, przywraca dawno nie używane godło, stanowiące jeden z ważnych składników terytorialnej heraldyki Mazowsza.
Herbem Powiatu Garwolińskiego jest zielony smok z czerwonym językiem i takimiż łapkami, pod nim dwa czerwone pasy.
W dniu 30 kwietnia 2002r. Rada Powiatu Garwolińskiego Uchwałą Nr XL/277/2002 przyjęła insygnia Powiatu (herb i flagę).
Instytut Heraldyczno – Wekselologiczny przekazał formalnie Zarządowi Powiatu Garwolińskiego prawa autorskie i własnościowe do herbu i flagi.
